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Allylboronsäurepinacolester, 98 +%, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 72824-04-5 | C9H17BO2 | 168.04 g/mol

48.70 CHF - 155.00 CHF

Chemische Identifikatoren

CAS 72824-04-5
Summenformel C9H17BO2
Molekulargewicht (g/mol) 168.04
MDL-Nummer MFCD00013347
InChI-Schlüssel YMHIEPNFCBNQQU-UHFFFAOYSA-N
Synonym allylboronic acid pinacol ester, 2-allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronic acid, pinacol cyclic ester, 4,4,5,5-tetramethyl-2-prop-2-en-1-yl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronic acid piracol ester, 1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-2-propenyl, 2-prop-2-en-1-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronicacidpinacolester, pinacol allylboronate, abape
PubChem CID 2763171
SMILES CC1(C)OB(CC=C)OC1(C)C
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Produkte 2
Produktcode Marke Menge Preis Menge & Verfügbarkeit  
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11342947
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Thermo Scientific Alfa Aesar
L16232.03
1 g
48.70 CHF
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11352947
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Thermo Scientific Alfa Aesar
L16232.06
5 g
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Beschreibung

Beschreibung

Allylboronic acid pinacol ester reacts with carboxylic acids, in the presence of tri-n-butyltin hydride, to give homoallylic alcohols in good yield. Homoallylic alcohols can also be formed by allylboration of aldehydes. It is a reagent used for palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and olefin metathesis, intermolecular radical additions, allylboration of aldehydes catalyzed by chiral spirobiindane diol (SPINOL) based phosphoric acids, cobalt-catalyzed regioselective hydrovinylation of dienes with alkenes, nucleic acid-templated energy transfer leading to a photorelease reaction and stereoselective indium-catalyzed Hosomi-Sakurai reactions.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
Allylboronsäure-Pinacolester reagiert mit Carbonsäuren in Gegenwart von Tri-n-Butyltin Hydrid zu homoallylischen Alkoholen mit gutem Ertrag. Homoallylalkohole können auch durch Allylierung von Aldehyden gebildet werden. Es ist ein Reagenz für palladiumkatalysierte Suzuki-Miyaura Kreuzkupplungsreaktionen und Olefinmetathese, intermolekulare Radikalzusätze, Allylierung von Aldehyden, die durch chirale Spirobiindandiol(SPINOL)-basierte Phosphorsäure katalysiert werden, kobaltkatalysierte regioselektive Hydrovinylierung von Dienen mit Alkenen, nukleinsäuretemplattierten Energietransfer, der zu einer Photoreleasereaktion führt, und stereoselektive indiumkatalysierte Hosomi-Sakurai-Reaktionen.

Löslichkeit
Nicht mischbar oder schwer in Wasser mischbar.

Hinweise
Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Geöffnete Behälter müssen sorgfältig abgedichtet und aufrecht gehalten werden, um ein Auslaufen zu vermeiden. Die empfohlene Lagertemperatur beträgt 2 – 8 °C. Unter Inertgas lagern. Sie ist empfindlich gegenüber Feuchtigkeit. Nicht kompatibel mit Oxidationsmitteln.
Spezifikation

Chemische Identifikatoren

72824-04-5
168.04
YMHIEPNFCBNQQU-UHFFFAOYSA-N
2763171
C9H17BO2
MFCD00013347
allylboronic acid pinacol ester, 2-allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronic acid, pinacol cyclic ester, 4,4,5,5-tetramethyl-2-prop-2-en-1-yl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronic acid piracol ester, 1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-2-propenyl, 2-prop-2-en-1-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronicacidpinacolester, pinacol allylboronate, abape
CC1(C)OB(CC=C)OC1(C)C

Spezifikation

Allylboronic acid pinacol ester
0.89
46°C (140°F)
1.427
UN3272
allylboronic acid pinacol ester, 2-allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronic acid, pinacol cyclic ester, 4,4,5,5-tetramethyl-2-prop-2-en-1-yl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronic acid piracol ester, 1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-2-propenyl, 2-prop-2-en-1-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronicacidpinacolester, pinacol allylboronate, abape
YMHIEPNFCBNQQU-UHFFFAOYSA-N
4,4,5,5-Tetramethyl-2-prop-2-enyl-1,3,2-dioxaborolan
2763171
≥98%
72824-04-5
50°C to 53°C (5 mmHg)
C9H17BO2
MFCD00013347
4244068
Not miscible or difficult to mix in water.
CC1(C)OB(CC=C)OC1(C)C
168.04
168.05
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Sicherheit und Handhabung

Sicherheit und Handhabung

GHS H-Satz
H226
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

P210-P233-P235-P240-P241-P242-P243-P261-P264b-P271-P280-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P332+P313-P363-P370+P378q-P501c

Gehäuse H226-H315-H319-H335

missing translation for 'dotInformation' : Transportgefahrenklasse:3; Verpackungsgruppe:III; richtiger Versandname:ESTER, NICHT NÄHER SPEZIFIZIERT

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