3-Phenylpropionylchlorid, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

Beschreibung

The 3-phenylpropionate (dihydrocinnamoyl) ester has been used as a protecting group in nucleoside synthesis. Used in the synthesis of 1-Phenyl-3-methyl-4-acyl-5- pyrazolones. N-(3-phenyl-n-propyl)-1-phenyl-2-aminopropane were prepared by acylation of the appropriate amine with 3-phenylpropionyl chloride followed by reduction of the resulting amide with either LiA1H4. For the preparation of the phenylacetyl (PA) and 3-phenylpropionyl (PP) derivatives, the corresponding amino acids were coupled in the usual manner with phenylacetyl chloride or 3-phenylpropionyl chloride in the presence of either NaOH(PA-LD- and DL-Pgly. 3-Phenylpropionyl chloride (4) was treated with diazomethane to give diazoketone. Allyloxy resin 12 was acylated with 3-phenylpropionyl chloride and treated with 50% TFA for 1 h followed by treatment with Pd(PPh3)4/PPh3 in solution to furnish the desired hydrox- amic acid.

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Anwendungen
Der 3-Phenylpropionat(dihydrocinnamoyl)ester wurde als Schutzgruppe in der Nukleosid-Synthese verwendet. Wird bei der Synthese von 1-Phenyl-3-Methyl-4-Acyl-5-Pyrazolonen verwendet. N-(3-Phenyl-n-Propyl)-1-Phenyl-2-Aminopropan wurden durch Acylierung des entsprechenden Amin mit 3-Phenylpropionylchlorid und anschließender Reduktion des entstehenden Amids mit entweder LiA1H4 hergestellt. Für die Herstellung der Phenylacetyl (PA) und 3-Phenylpropionyl (PP)-Derivate wurden die entsprechenden Aminosäuren in der üblichen Weise mit Phenylacetylchlorid oder 3-Phenylpropionylchlorid in Gegenwart von NaOH(PA-LD- und DL-Pgly gekuppelt. 3-Phenylpropionylchlorid (4) wurde mit Diazomethan behandelt, um Diazoketon zu geben. Allyloxy-Harz12 wurde mit 3-Phenylpropionylchlorid akyliert und mit 50 % TFA für 1 Std. behandelt, gefolgt von einer Behandlung mit Pd(PPH3)4/PPh3 in Lösung zur Bereitstellung der gewünschten Hydroxaminsäure.

Hinweise
Feuchtigkeitsempfindlich. Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Fern von starken Oxidationsmitteln, Aminen, Alkoholen, aktiven Metallen, Basen, Wasser und Feuchtigkeit aufbewahren.